Die Cutty Sark wurde 1869 in Dumbarton in Schottland von der Firma Scott & Linton für Kapitän John „Jock“ „White Hat“ Willis gebaut und am 23. November desselben Jahres vom Stapel gelassen. Die Cutty Sark war für den chinesischen Teehandel bestimmt, damals ein hart umkämpfter Wettlauf um den Globus von China nach London, bei dem das Schiff, das mit dem ersten Tee des Jahres ankam, immense Gewinne erzielte. Im berühmtesten Rennen gegen die Thermopylae im Jahr 1872 verließen beide Schiffe gemeinsam am 18. Juni Shanghai, doch zwei Wochen später verlor die Cutty Sark nach der Durchfahrt durch die Sundastraße ihr Ruder und erreichte London am 18. Oktober, eine Woche nach der Thermopylae, nach einer Gesamtfahrzeit von 122 Tagen.

Ihr legendärer Ruf wird durch die Tatsache untermauert, dass ihr Kapitän das Rennen mit einem improvisierten Ruder fortsetzte, anstatt für einen Ersatz in den Hafen zu fahren, und dennoch nur um eine Woche geschlagen wurde. Die Cutty Sark wurde dann im australischen Wollhandel eingesetzt. Unter dem Kommando des angesehenen Kapitäns Richard Woodget schlug sich das Schiff sehr gut und brauchte für die Strecke Australien-England nur 67 Tage. Sie soll das schnellste Schiff ihrer Größe gewesen sein. Sie befindet sich jetzt im Trockendock in Greenwich.

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