El Cutty Sark fue construido en 1869 en Dumbarton, Escocia, por la firma Scott & Linton, para el capitán John «Jock» «White Hat» Willis, y botado el 23 de noviembre de ese año. El Cutty Sark estaba destinado al comercio del té chino, en aquella época una carrera intensamente competitiva a través del globo desde China hasta Londres, con inmensos beneficios para el barco que llegara con el primer té del año. En la regata más famosa, contra el Thermopylae en 1872, ambos barcos salieron juntos de Shanghai el 18 de junio, pero dos semanas más tarde el Cutty Sark perdió el timón tras atravesar el estrecho de Sunda, y llegó a Londres el 18 de octubre, una semana después que el Thermopylae, para una travesía total de 122 días.

Su legendaria reputación se ve respaldada por el hecho de que su capitán decidió continuar esta regata con un timón improvisado en lugar de ir a puerto a por un repuesto, y aun así sólo fue derrotado por una semana. El Cutty Sark se utilizó entonces en el comercio de lana australiana. Bajo el mando del respetado capitán Richard Woodget, se desempeñó muy bien, registrando tiempos de Australia a Inglaterra de tan sólo 67 días. Se decía que era el barco más rápido de su tamaño. Ahora está en dique seco en Greenwich.

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