El modelo de barco Shenandoah es una reproducción de un «cúter a medida» de la época de la Guerra Civil estadounidense. Este término se utiliza generalmente para indicar buques más pequeños utilizados para el transporte rápido de mercancías preciosas y perecederas a lo largo de la costa atlántica, y en operaciones de apoyo y avituallamiento a la flota mayor. La característica común de estos buques eran las velas, que además de una gran velocidad, garantizaban una discreta posibilidad de maniobras, incluso con mar gruesa.

Durante la Guerra de Secesión, la Armada de los Estados Confederados se quedó sin ningún tipo de flota, ya que todos sus buques se habían quedado en el Norte con los Estados de la unión y tuvo que encargar al extranjero la construcción de buques de alta mar para utilizarlos en el corsarismo y para violar el bloque naval unionista.

Para defender las costas y los ríos del sur, se solicitaron todos los buques comerciales disponibles: vapores de paletas, transbordadores y un gran número de cúteres. Además de la vigilancia a distancia de la flota unionista, uno de los cometidos del cúter era forzar el bloque norte y alcanzar a los buques corsarios en alta mar, enviando mensajes y suministrando apoyo logístico. Se dice que algunos cúteres, pilotados por aventureros franceses e italianos, viajaban casi regularmente de un lado a otro entre las costas del golfo de México y las Bermudas, donde se encontraban con los buques ingleses que transportaban municiones y artículos de lujo, que luego se vendían a precios fabulosos en los mercados del Sur asediado.

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