Il Cutty Sark fu costruito nel 1869 a Dumbarton, in Scozia, dalla ditta Scott & Linton, per il capitano John ‘Jock’ ‘White Hat’ Willis, e varato il 23 novembre dello stesso anno. Il Cutty Sark era destinato al commercio del tè in Cina, all’epoca una corsa intensamente competitiva attraverso il globo dalla Cina a Londra, con immensi profitti per la nave che arrivava con il primo tè dell’anno. Nella gara più famosa, quella contro le Termopili nel 1872, le due navi partirono insieme da Shanghai il 18 giugno, ma due settimane dopo la Cutty Sark perse il timone dopo aver attraversato lo Stretto di Sunda e arrivò a Londra il 18 ottobre, una settimana dopo le Termopili, per un passaggio totale di 122 giorni.

La sua fama leggendaria è confermata dal fatto che il suo capitano scelse di continuare la regata con un timone improvvisato invece di rientrare in porto per sostituirlo, ma fu battuto solo di una settimana. Il Cutty Sark fu poi utilizzato per il commercio della lana in Australia. Sotto il comando del rispettato capitano Richard Woodget, si comportò molto bene, facendo registrare tempi di percorrenza Australia-Inghilterra di appena 67 giorni. Si dice che fosse la più veloce di tutte le navi delle sue dimensioni. Ora è in bacino di carenaggio a Greenwich.

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